氨丁三醇:从化工到医药的多面手
发布时间:2025-09-08
引言
三(羟甲基)氨基甲烷的通用英文化学名称为Tris (hydroxymethyl) aminomethane,IUPC名称为2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol,简称TRIS或THAM。中国药典称氨丁三醇,美国药典称Tromethamine,英国药典称Trometamol。TRIS是一种常用的pH缓冲剂,广泛应用于化工、化妆品和生物医药领域。

物化特性
分子式:(HOCH₂)₃CNH₂
CAS号:77-86-1
分子量:121.14
pH值:10.4(0.1M@20℃)
pKa值:8.3@20℃,7.8@37℃
熔点:168-172℃
外观与状态:白色或无色结晶固体粉末
溶解性:在水中易溶,微溶于乙醇,极微溶于乙酸乙酯
稳定性:几乎不吸湿、不挥发,在储存中表现出良好的物化稳定性
结构特点:含有3个羟基和1个伯胺,低生物毒性
应用领域
化工品
涂料添加剂

氨丁三醇的结构中含有多个羟基官能团,可以与涂料中的多种成分形成氢键,提高涂料的稳定性,有助于防止颜料和填料的聚集,从而提高涂料的均匀性和涂膜的光滑度。氨丁三醇作为一种生物可降解的有机胺,可以维持水性涂料的稳定pH值,减少对环境和人体健康有害的有机化合物(VOC)的含量。氨丁三醇的另一个关键特征是与胺基相邻的α-碳被完全取代,限制了自由基氧化导致的发黄,有利于涂料的颜色稳定性。
吸附材料


氨丁三醇可以用于改性活性炭,也可以与2个甲醛高效反应,因此用其制备的高效吸附材料可以用于控制空气中甲醛、苯、VOC等有害气体。更有期刊文章报道,经氨丁三醇改性过多孔材料可用于分离液体中的重金属离子。
清洗液

氨丁三醇在清洗液中主要提供pH缓冲能力、增强清洗效果以及提高清洗液的稳定性,并防止对基底介质产生破坏,目前已有多篇专利介绍了其在无氟清洗液和微流控芯片清洗液中的应用。TRIS在某些隐形眼镜清洁剂中用于保持溶液pH在蛋白质膜溶解酶的最佳范围内,并保持清洁剂对眼睛的低毒性和刺激性。
电池材料

氨丁三醇可以作为电解质添加剂调节pH值,帮助聚多巴胺包覆的氧化物粉体与锂盐结合,优化电解质的离子传输性能,也通过改性硅氧材料来提高负极材料的导电性和稳定性。此外,氨丁三醇在一篇专利中作为多羟基有机物,以防止锡元素形成锡酸根离子或亚锡酸根离子,减少团聚沉淀,有助于提高电解液的稳定性。Nature期刊报道,氨丁三醇功能化的氧化石墨烯作为超级电容器的电极材料,展现了出色的电化学性能和稳定性。
生物技术
凝胶电泳

在凝胶电泳技术中,氨丁三醇常用于制备电泳缓冲液,如TAE(Tris-Acetate-EDTA)和TBE(Tris-Borate-EDTA)缓冲液。这些缓冲液能够维持电泳过程中的pH稳定,对DNA、RNA和蛋白质的迁移速度和分离效率至关重要。
PCR检测

PCR,即聚合酶链式反应,氨丁三醇是检测过程中常见的缓冲体系成分之一,它可以提供一个稳定的pH环境,促进DNA聚合酶的活性,从而提高PCR扩增的效率和特异性。在新冠疫情中,PCR技术被广泛应用于核酸检测,通过检测病毒的遗传物质RNA,快速准确地筛查新冠感染者,是确诊新冠病毒感染的“金标准”。
鱼类运输

氨丁三醇可以在活鱼运输过程中消除鱼呼吸产生的二氧化碳,调节水的pH值,使封闭的非充气容器中鱼类的存活率提高三倍。
体外诊断试剂
氨丁三醇在部分酶联免疫吸附测定(ELISA)和化学发光试剂中是底物和清洗液的组分之一,用于稳定pH值、激活碱性磷酸酶、消除非特异性吸附。
生物样品的溶解和保护
氨丁三醇有助于溶解一些难以溶解的生物分子,并且在储存过程中保持其稳定性,包括DNA、RNA和蛋白。氨丁三醇能够去除城市供水中常见的残留氯,与蛋白酶、脂肪酶和淀粉酶等酶结合使用似乎可以显着改善它们对污渍的清除能力。
化妆品

氨丁三醇在化妆品配方中充当pH缓冲剂、增溶剂、乳化剂、保湿剂等,也用于减少或抑制产品味道的香料,因此广泛应用于多种化妆品和个人护理产品中,包括但不限于Floratech (Cargill) 保湿香水喷雾、Grant Industries 多肽洗面奶、AkzoNobel 睫毛膏、HallStar 保湿防晒化妆水、Dow 保湿眼部精华液、Creanatural鱼子酱保湿面霜、Gelest (Mitsubishi Chemical)的Hydrosperse(HS)眼线笔、Gelest 洁面乳。

pH缓冲剂:氨丁三醇可以作为化妆品中的pH调节剂,帮助维持产品的理想pH值,从而确保产品的稳定性和皮肤兼容性,也可以中和增稠剂(卡波姆),改善化妆品的质地和肤感。
乳化剂或保湿剂:氨丁三醇的多羟基结构,使其具有保湿作用,能够帮助皮肤保持水分,提高皮肤的水分保持能力,从而缓解皮肤干燥和紧绷感
安全性替代:氨丁三醇的高生物相容性,使其可用于替代三乙醇胺,并避免残留或持续的胺气释放。
稳定剂:氨丁三醇可以保持乳液打开后的原有颜色,防止护肤品变黄或变暗。
医药品
造影剂

氨丁三醇作为pH缓冲剂,可以减少游离造影离子的含量,保持造影剂的均一性和稳定性。目前,碘海醇、碘普罗胺、钆布醇、钆塞酸二钠等用于X射线成像和磁共振成像(MRI)的医学影像增强剂中均含有氨丁三醇。此外,部分期刊和专利中也报道了氨丁三醇在超声波造影剂中的应用。
生物制剂

氨丁三醇作为pH缓冲剂和稳定剂用于各种蛋白质类生物制剂,以确保其生物活性。比如,疫苗(如,辉瑞、BioNtech和莫德纳生产的mRNA COVID-19疫苗)和生物蛋白质类药物(生长激素,胃蛋白酶、ADC抗体药物)
药用辅料

氨丁三醇在不同的给药途径和剂型中均有应用,包括口服固/液体、凝胶、乳膏、喷雾剂等。氨丁三醇能够提高某些难溶药物的溶解度,增加药物的生物利用度,稳定药物活性,提高特定成分的纯度或结晶度,提高某些溶液药物的抗菌抗氧化能力,避免配方中形成亚硝胺等。例如,普利诺胺(抗关节炎),酮咯酸(镇痛抗炎)、磷霉素(治疗尿路感染的抗生素)、洛度沙胺(抗过敏)、地诺前列素和卡前列素(催产素)、托拉塞米(利尿剂)、Clesacostat(治疗非酒精性脂肪性肝炎)、Danuglipron(GLP-1受体激动剂)、Fostemsavir(治疗HIV)等更多药物都以氨丁三醇组合物的形式提供。
活性药(API)

氨丁三醇为一种不含钠的氨基缓冲碱,可充当质子受体,能透过细胞膜,并通过积极结合氢离子来预防或纠正酸中毒。氨丁三醇不仅可以结合固定酸或代谢酸的阳离子,还可以结合碳酸的氢离子,从而增加碳酸氢根阴离子,还可作为渗透性利尿剂,增加尿流量和尿液pH值。因其不含钠,特别适用于心力衰竭合并酸中毒者,适用于低温麻醉、休克及心脏骤停的抢救。
结语
随着对三羟甲基氨基甲烷(氨丁三醇)的深入研究,可以发现它不仅是化工、化妆品、生物技术和医药品中的关键成分,更是推动科学发展和改善人类生活的重要物质。从提升涂料性能到优化电池材料,从维持化妆品稳定性到不可或缺的关键药用辅料,氨丁三醇展现了其无可比拟的化学多样性和应用潜力。
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